1905年切尔西俱乐部正式成立，1907年正式加入职业联赛。当时阿森纳和热刺主宰着伦敦地区，切尔西在头40年中都没有什么突出表现。1925年切尔西首次打入足总杯决赛，但负于谢周三队。1937年成为第一支打入联盟杯决赛的英格兰球队，但负于博洛尼亚最终获得亚军。
50年代的切尔西足球创造了短暂的辉煌，1955年，切尔西首次夺得了当时最高级别的甲级联赛冠军，不过随后没多长时间球队遭到了降级的厄运。1970年切尔西打入足总杯的决赛，对手是当时如日中天的利物浦，但切尔西队抓住对手分心欧洲冠军杯半决赛的机会，决赛中2比1击败对手，历史上首次夺得英格兰足总杯冠军。
第二年切尔西在优胜者杯中杀入决赛，对手是皇马，最终切尔西战胜对手夺冠，成为继热刺、西汉姆、曼城之后第四支夺得欧洲优胜者杯冠军的英格兰球队。但随后俱乐部经济也陷入危机，1975年和1979年两次跌入乙级。直到1982年贝茨接手切尔西，俱乐部经济情况才算逐步走上正轨，并于1984年杀回甲级。
1988年切尔西再度降级，但第二年就重新杀回甲级。1993／1994赛季切尔西打入足总杯决赛，不过负于联赛冠军曼联。1996／1997赛季，古力特率领切尔西再度捧得足总杯，他成为足总杯历史上第一位夺冠的外国教练。1997／1998赛季，切尔西获得英格兰足总杯和欧洲优胜者杯双料冠军。
1998年2月，古力特被俱乐部解职，维亚利继任，随即获得1998／1999赛季英超联赛季军。2000年，切尔西队获得历史上第三个足总杯冠军。2004年阿布拉莫维奇正式从贝茨手中买下切尔西俱乐部，2003／2004赛季拉涅利率队夺得英超联赛亚军，历史性地打入冠军杯四强。
2004/2005赛季，切尔西请来了率领波尔图队在03/04赛季获得欧洲冠军联赛冠军的葡萄牙狂人穆里尼奥，蓝军取得了联赛杯冠军，提前获得了英超冠军，并在随后的2005/2006赛季中再度称雄。上个赛季虽然在联赛中屈居第二，但人才济济的切尔西还是夺得了足总杯和联赛杯的桂冠。
英格兰联赛杯赛冠军：4次(1965、 1998、2005、2007年)
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